Em 1927, passou a residir com seus tios Augusta e Joaquim Ribeiro dos Santos, na Chácara Recreio, em Rio Claro, SP, trabalhando como motorista. Joaquim era um dos raros proprietários de automóvel de passeio de Rio Claro: possuía um Ford "de bigodes", tipo "melindrosa", novinho em folha, que causava admiração na cidade. Além de motorista, Diógenes foi um útil colaborador da família como mecânico, eletricista e fazedor de tudo, durante vários anos.