Participou do Batalhão Jauense da Revolução Constituicionalista de 1932. Depois, lecionou e foi diretor do Instituto de Educação Caetano Lourenço de Camargo, em Jaú-SP, também chamado de Ginásio do Estado. Entre suas conquistas nesse estabelecimento de ensino estão a autorização para o funcionamento do 2º ciclo secundário (2º colegial), construção da primeira quadra de esportes, inaugurada em 1952, e o laboratório equipado para experiências de física e química. Oswaldo Toledo também promoveu uma campanha que angariou fundos para a formação da fanfarra escolar, comandada por Cassiano Pereira Pinto de Toledo, o Tio Cassiano, que era seu parente. A fanfarra foi a precursora da Banda Marcial de Jaú.
Ele foi ainda um dos maiores batalhadores pela construção de um prédio próprio para o Instituto. Seu nome foi dado à praça que há em frente da instituição escolar.