É o tronco do título Cunhas Gagos da Genealogia Paulistana, de Silva Leme. Este autor informa que Henrique da Cunha e sua esposa teriam vindo a São Vicente com Martim Afonso de Sousa, em 1531. Entretanto Américo de Moura considera, com base na data do casamento dos filhos do casal, que o casamento de Henrique da Cunha, ocorrido em Portugal ou talvez em São Vicente, deve ter se efetuado a cerca de 1560, e nada demonstra que a sua vinda à capitania tenha sido muito anterior a esse ano. Em 1564, ele ainda não morava em São Paulo. Aqui residiu somente de 1572 a 1576, tendo sido neste último ano juiz ordinário. Talvez tenha vivido ainda alguns anos no litoral. Seus filhos vieram, mais de dez anos depois, para São Paulo. Segundo os genealogistas Pedro Taques e Silva Leme, Henrique da Cunha pertenceria à ilustre casa dos Cunhas, descendentes da realeza dos antigos reinos ibéricos de Leão, Astúrias e Galiza. Entretanto, até o momento, nenhum pesquisador conseguiu encontrar a ligação de Henrique com a nobre casa dos Cunhas. Não se conhece a ascendência de Henrique.