Foi sargento-mor. Documentos do Arquivo de Simancas (Espanha) provam que D. Juan Castelhanos de Piza participou da invasão da Ilha Terceira. Ele estava na armada espanhola comandada pelo Marquês de Santa Cruz em 1583. Sua atuação mereceu o reconhecimento de seus superiores em uma relação dos soldados que demonstraram mais valor na batalha. Ao vencerem, os castelhanos acabaram com o último bastião da resistência à união das duas coroas ibéricas sob a cabeça de um único rei, Felipe II da Espanha. Foi casado duas vezes, com descendência de ambos os casamentos.