Cognominado “Guiscardo”, que quer dizer “astuto”, foi um aventureiro normando.
Assim como muitos outros nobres normandos empobrecidos, Roberto “Guiscardo” foi para o sul da península itálica, onde chegou por volta de 1046. Depois de servir como mercenário nas forças do Principado de Cápua (que, em certo grau, estavam debaixo do Sacro Império Romano-Germânico), organizou um pequeno exército, visando criar suas próprias possessões no sul da Itália.
Em 1053, quando o papa Leão IX tentou expulsar os normandos da Itália, Roberto teve um importante papel na derrota das tropas lombardas do Papado, em Civitate (na Apúlia).
Com a morte de seu irmão mais velho em 1057, Roberto “Guiscardo” deserdou os sobrinhos menores e sucedeu o irmão como conde da Apúlia e da Calábria, e tornou-se o líder dos normandos estabelecidos na metade sul da península itálica (incluindo as ilhas), região conhecida como “Mezzogiorno”.
Em 1059, o papa Nicolau II, que buscava a independência dos Estados Pontifícios em relação do Sacro Império Romano-Germânico, decidiu se aliar aos normandos, e investiu Roberto com o título de duque da Apúlia, Calábria e Sicília. Assim, Roberto foi elevado de conde a duque de todo o Mezzogiorno. Em troca, ele reconhecia o papa como seu suserano, concordando em pagar um tributo anual à Santa Sé, de modo a manter títulos e terras e ainda garantir a plena legitimidade sobre as futuras conquistas.
Entretanto, a Sicília ainda estava sob o domínio sarraceno e a Calábria nas mãos dos bizantinos, que também atacavam parte da Apúlia. Inicialmente, Roberto tratou de combater as guarnições bizantinas na Apúlia e conquistar a Calábria. Depois partiu para a Sicília, onde ele e seu irmão Rogérios empreenderam uma série de campanhas militares, conquistando Messina em 1061 e Palermo em 1072.
Em seguida, Roberto dirigiu sua atenção aos Bálcãs, obtendo uma grande vitória em 1081 sobre o imperador bizantino Aleixo I Comneno, em Durrës (na Albânia). Na Macedônia e na Tessália, suas campanhas foram dirigidas por seu filho (do primeiro casamento), Boemundo.
Em 1083, Roberto foi chamado para socorrer o papa Gregório VII, que estava assediado no castelo Sant’Angelo por Henrique IV da Germânia, imperador do Sacro Império. Por essa razão, Roberto teve que abandonar as suas vitoriosas campanhas. Depois de expulsar de Roma o imperador e reduzir a cinzas um terço da cidade, Roberto foi dar apoio a seu filho Boemundo na campanha da Grécia. Porém, foi acometido de violenta febre e morreu em Cefalônia, em 1085.
Roberto foi casado duas vezes, com geração de ambos os casamentos