Homônimo do pai.
Após o falecimento de sua mãe, em 1648, Henrique é citado como pajem na casa do Conde de Vila Franca, D. Rodrigo da Câmara. Passado algum tempo, com a promessa do hábito de Cristo e do recebimento de muitas mercês por parte do referido conde, o jovem Henrique acabou cometendo crimes contra a fé católica. Tais crimes trouxeram consequências, começando com sua prisão em 26/5/1651 e, logo em seguida, seu envio ao cárcere da Inquisição em Lisboa. Em 20/12/1652, Henrique Tavares, agora com 22 anos de idade, mesmo sendo cristão velho e da nobreza de Ponta Delgada, foi condenado na Inquisição de Lisboa, em penas de infâmia, com confiscação de bens e cinco anos de degredo. Em 11/01/1653, ele foi entregue ao carcereiro da cadeia da cidade para o cumprimento da pena, sendo enviado ao Brasil. O degredo impedia o retorno a Portugal, mas não a livre locomoção em nosso território. Sendo assim, Henrique foi residir em São Paulo, onde possuía alguns parentes. Nessa cidade, provavelmente um ano depois, ele se casou.
Henrique e sua esposa transferiram-se depois para Guaratinguetá, SP, onde nasceram seus filhos. Em 1668, ele aparece como juiz ordinário e de órfãos dessa vila.
Seus descendentes se espalharam para outras cidades do Vale do Paraíba, como Taubaté, Pindamonhangaba e Cunha, além de São Sebastião e Ubatuba, no litoral norte paulista, e ainda para o município de Parati, no estado do Rio de Janeiro.