Foi o primeiro dessa família a desembarcar em terras brasileiras, mas parece que veio fugido para São Paulo e aqui viveu, até certo ponto, incógnito. "Sempre cuidei em me não dar a conhecer...", declarou ele em seu testamento (1668). De fato, no assento de seu casamento, em 1640, ele é citado como Simão da Fonseca. Tempos depois, entretanto, tendo Portugal saído do domínio da Espanha, e tendo assim desaparecido o perigo, já se encontram documentos em que dom Simão assina como juiz de órfãos de São Paulo "Dom Simão de Toledo Piza". Foi pessoa de respeito e autoridade em São Paulo. Adquiriu por seus méritos a propriedade do oficio de Juiz de Órfãos da Vila de São Paulo, que exerceu com acerto e critério por 19 anos, até 1661. Foi ouvidor da capitania, cargo de que tomou posse em 1666. Em todas as ocasiões de rebate acudiu com sua pessoa e gente de serviço, a sua custa, à vila de Santos e, quando da Bahia se pediram mantimentos, ele, além do que de sua casa dava, instava com os mais moradores a que fizessem o mesmo. Alegando os seus serviços a S. Majestade, assim nas armadas como nos presídios, o que mostrava pelas certidões e fés de ofício, obteve uma sesmaria de uma légua de terra para suas lavouras. Em 1642, obteve uma sesmaria de duas léguas em quadra, pelos lados do rio Jundiaí, em sociedade com o sogro e dois outros parentes, onde tinha lavouras.