Em 1658, habilitou-se para o estado sacerdotal, mas depois casou-se. Serviu vários cargos da república: foi juiz ordinário e de órfãos em 1680. Como primogênito, João seria o herdeiro do morgado de seu pai, nos Açores, se este não tivesse fugido para o Brasil e largado a herança com os primos. Varão de uma família de militares, João tornou-se, entretanto, um pio.
Era devoto do serviço da Purificação de Nossa Senhora, da qual tornou-se padroeiro junto com um seu cunhado. Vivia no retiro de uma chácara, situada no alto que havia ao longo do rio Tamanduateí após a confluência do rio Anhangabaú, à distância de um "tiro de peça" do Mosteiro de São Bento. A chácara situava-se, assim, numa campina em local denominado sítio da capela de Nossa Senhora da Luz do Guarê. João recreava-se cultivando flores variadas nessa chácara, às quais dedicava todo o cuidado. Tratava-se de um fato peculiar, pois a quase totalidade dos paulistas de então dedicava-se às minas de ouro, às searas de trigo ou à criação de porcos. João usava as flores que cultivava para ornar os altares dos templos da cidade, em especial o de Nossa Senhora do Carmo, ordem da qual era irmão professo.
Tanta beatitude resignou-o a passar toda a vida em São Paulo, negando-se a ir reivindicar seus direitos do Morgado do Pico Redondo, na Ilha Terceira, nos Açores. Deixou-o para seus parentes. Apenas por duas vezes usufruiu dos benefícios desse morgado, mesmo assim, sem sair de casa. Graças à intervenção dos poderosos jesuítas do Rio de Janeiro e da Bahia acabou por receber duas remessas "avultadas" de panos de linho e água ardente.
A falta de interesse pelas terras dos antepassados seguiu rumo na família, e seu primogênito, João de Toledo Piza Castelhanos, que herdaria os direitos do Morgado, permaneceu na inércia e não se mexeu para reaver seus direitos. O resultado, muito lamentado por Pedro Taques, foi que "veio esta casa a perder aquele morgado sem mais causa que a de uma total e indesculpável omissão que se foi difundindo aos demais herdeiros".
Maria de Lara foi sua primeira esposa. Ele teve vários filhos de seus dois casamentos.