Em geral, citado como "Henrique da Cunha Gago, o Velho" (para não ser confundido com seu filho homônimo, conhecido como Henrique da Cunha Gago, o Moço). Nasceu perto de Santos ou São Vicente. Foi morador em São Paulo de Piratininga. Como sertanista, andou à procura de ouro na companhia de Afonso Sardinha, o Moço, de cuja bandeira também tomou parte em 1598, no sertão de Jeticaí, à caça do gentio. Participou da jornada de Nicolau Barreto ao Guairá em 1602, chegando a chefiar uma entrada. Faleceu nos sertões dos Carijós, tendo feito ali seu testamento, no qual menciona seus filhos legítimos e reconhece outros quatro filhos ilegítimos. Foi inventariado a partir de 4 de março de 1624. Henrique foi casado 3 vezes, com geração dos dois primeiros casamentos. Catarina de Unhate foi sua segunda esposa.